Boss Ơi Anh Lại Làm Sao Nữa kể về CEO của tập đoàn Nghiêm Cảnh Trí (Triệu Chí Vỹ) bị điều từ tổng bộ về chi nhánh Kinh Hải và gặp được trợ lý của anh, Nhiếp Tinh Thần (Tuyên Lộ đóng). Cảm giác quen thuộc như đã từng quen biết khiến anh muốn ngừng mà không được. Sau khi bắt đầu tiếp xúc với Nhiếp Tinh Thần, những cảnh tượng như đã từng xảy ra kia đã đánh thức ký ức của anh, lúc này anh mới biết về mối duyên năm năm trước với Nhiếp Tinh Thần. Còn trong lần đầu gặp mắt, Nhiếp Tinh Thần đã nắm rõ những thói quen thường ngày của vị boss "khó nhằn" Nghiêm Cảnh Trí, một lần ra tay là xử lý toàn bộ cục diện. Đến cùng là thứ gì khiến cho hai người lần đầu tiên gặp mặt lại như thể quen biết đã nhiều năm? Sau khi bắt đầu tình yêu ngọt ngào, tổng tài bá đạo nhiều lần xuất hiện bug, Nhiếp Tinh Thần sẽ gặp chiêu phá chiêu, thắng vì bất ngờ, bắt lấy trái tim tổng tài như thế nào đây?